Пул был одним из наиболее известных писателей и редакторов в истории филателии. Он начал филателистическую карьеру в 1899 г. в Лондоне с написания серии статей для нескольких журналов. Он был редактором ведущих филателистических журналов Великобритании, писал на многие темы, в том числе о марках Доминики, Сейшельских островов, Саравака и Южной Африки.

Он был увлеченным коллекционером, автором исследовательских коллекций Гаити, Южной и Центральной Америки. В начале XX-го века он переехал в Соединенные Штаты, и в скором времени стал торговцем марками. В 1922 г. он издал Филателистический Словарь, в 1957 г. выпустил книгу о ранних почтовых марках Британской Империи.