Филлипс начал свою карьеру в Лондоне, в качестве главы одной из самых известных филателистических фирм того времени, и закончил в Нью-Йорке как всемирно известный торговец марками и историк. В 1890 году он приобрел компанию Стэнли Гиббонс и возглавлял ее вплоть до 1922 года, когда он продал компанию Джоржу Гамильтону-Смиту и переехал в США. Он написал книгу 50 лет в филателии: история компании Стэнли Гиббонс, которая была опубликована в 1906 году. Он был редактором различных журналов компании Стэнли Гиббонс. После переезда в США он вскоре стал там известен как торговец редкими почтовыми марками и филателистический писатель. Филлипс имел множество наград от филателистических обществ различных стран.