Леонард был коллекционером почтовых марок и конвертов США XIX-го века. Его коллекция марок 1847-1857 гг. была всемирно известна. Он продал свою коллекцию в 1992 г., и начал создавать новую коллекцию, которая вскоре также стала всемирно известной - коллекцию почтмейстерских марок США.

Он был казначеем в Филателистическом Фонде с 1986 по 1988 гг.